Огляд продукту
1,2-пропадієн (Ален), широко відомий як ален, є унікальним і високореакційноздатним вуглеводнем, що характеризується двома кумулятивними подвійними зв’язками (C=C=C). Цей безбарвний легкозаймистий газ є найпростішим представником сімейства аленів. Його незвичайна лінійна структура з сусідніми sp²-гібридизованими атомами вуглецю забезпечує відмінні хімічні властивості, що робить ален цінним і спеціалізованим будівельним блоком у дослідженнях органічного синтезу та матеріалознавства. На відміну від свого більш поширеного ізомеру пропіну (метилацетилену), ален пропонує дивергентний профіль реакційної здатності, що дозволяє створювати складні молекулярні архітектури, особливо у фармацевтиці та застосуванні сучасних матеріалів.
Основна інформація
| Номер CAS | 463-49-0 |
| № ООН | UN2200 (пропадієн, інгібований) |
| Молекулярна формула | C₃H₄ |
| Класифікація небезпеки | 2.1 (займистий газ) |
Ключові атрибути та параметри
| Чистота | Доступні дослідницькі та високо-ступені чистоти, як правило, більше або дорівнює 98,0%. Вищі ступені чистоти (більше або дорівнює 99,5%) пропонуються для чутливих синтетичних матеріалів. |
| Фізичний стан | Безбарвний, горючий газ при стандартних умовах; часто подається у вигляді зрідженого газу під тиском. |
| Точка кипіння | -34,5 градусів (-30,1 градусів F) |
| Критичні властивості | Критична температура |
| Ключова властивість | Має не-лінійну перпендикулярну орієнтацію двох груп CH₂, що надає йому хіралальної осьової геометрії в заміщених похідних. |
Особливості та переваги
Унікальна кумулятивна система подвійного зв'язку
Визначальною особливістю алену є його каркас C=C=C, який забезпечує універсальну та високореакційну платформу для циклоприєднання, олігомеризації та каталізованих перехідними-металами-перетворень, недоступних для простих алкенів або алкінів.
Універсальний будівельний блок для складності
Забезпечує ефективний синтез складних циклічних і поліциклічних структур за допомогою контрольованих реакцій, що робить його безцінним для створення нових фармакофорів і органічних матеріалів.
Попередник осьової хіральності
Заміщені алени можуть демонструвати аксіальну хіральність, що робить їх ключовими проміжними продуктами в асиметричному синтезі для отримання енантіомерно збагачених сполук, особливо у фармацевтичних дослідженнях.
Дослідження та розвиток
Його унікальний хімічний склад підтримує інновації в розробці нових каталітичних методологій, органічних напівпровідників і лігандних систем.
Функціональні характеристики
Ален — це реакційноздатний газ, основною функцією якого є діяєн або унікальний дво{0}}вуглецевий синтон в органічному синтезі. Його кумулятивна дієнова система дозволяє йому брати участь у [2+2] і [4+2] циклоприєднаннях, хоча часто з іншою регіоселективністю, ніж спряжені дієни. Він легко піддається полімеризації, комплексоутворенню металів і реакціям введення. Через його високу реакційну здатність і схильність до полімеризації його зазвичай обробляють у розчині при низьких температурах або використовують одразу після генерації на місці для багатьох застосувань. Комерційний ален стабілізується інгібіторами (наприклад, p-метоксифенолом) для безпечного зберігання та транспортування.
Основні сфери застосування
Фармацевтичний і тонкий хімічний синтез
Служить ключовим проміжним продуктом у синтезі складних природних продуктів, кандидатів у ліки та хіральних допоміжних речовин. Використовується для побудови циклобутанів, циклопентенонів та інших напружених або функціональних кільцевих систем.
Передові дослідження матеріалів
Використовується як мономер або прекурсор у розробці спеціальних полімерів, -багатих вуглецем матеріалів і молекулярних каркасів для органічної електроніки.
Металоорганічні та каталітичні дослідження
Діє як ліганд або попередник лігандів у каталізі перехідних металів. Його здатність координуватися з металами в різних режимах використовується для розробки нових каталітичних процесів.
Фундаментальні дослідження органічної хімії
Використовується для вивчення механізмів перициклічних реакцій, розробки нових методологій синтезу та дослідження властивостей кумуленів.
Справа про співпрацю з клієнтом
A biotechnology company focused on developing novel kinase inhibitors encountered a roadblock in synthesizing a core tricyclic scaffold with a specific three-dimensional geometry. Traditional alkene-based approaches failed to deliver the required stereochemical control and ring strain. Our team of synthetic chemists proposed using a chiral allene-based strategy. We supplied them with high-purity, stabilized allene and collaborated on developing a tailored palladium-catalyzed cyclization sequence. The unique reactivity of the allene moiety allowed for a concise, three-step construction of the desired core with excellent enantioselectivity (>95% ee). Цей алено{2}}маршрут не лише вирішив їхню синтетичну проблему, але й зменшив кількість кроків порівняно з попереднім маршрутом на 40%. Успішна доставка багато-грамових кількостей ключового проміжного продукту з використанням нашої алленової сировини прискорила графік доклінічної розробки майже на шість місяців, продемонструвавши трансформаційний потенціал спеціалізованих газових проміжних продуктів у синтезі складних молекул.
Популярні Мітки: 1,2-пропадієн (алени), Китай Виробники, постачальники, фабрика 1,2-пропадієн (алени)
